Ketonlar sahifasining manbasini koʻrish

[[Fayl:Ketone-group-2D-skeletal.svg|right|thumb|150x150px| Keton]]
 {{Multiple image|direction=vertical|align=right|image1=Aceton.svg|image2=Acetone-3D-balls.png|width=150|caption2=[[Aseton]]}}
[[Organik kimyo|Organik kimyoda]] '''keton''' R-C(=O)-R' tuzilishga ega boʻlgan [[funktsional guruh]] boʻlib, bu yerda R va R' turli xil [[uglerod]] oʻz ichiga olgan [[O'rinbosar|oʻrinbosari]] boʻlishi mumkin. Ketonlar tarkibida [[karbonil guruhi]] -C(=O)- (uning tarkibida uglerod-kislorod [[qoʻsh aloqasi]] C=O) mavjud. Eng oddiy keton bu — [[Atseton|aseton]] (bu yerda R va R' [[Metil guruhi|metil]]), formulasi {{Chem2|CH3C(O)CH3}}. Ketonlar biologiya va sanoatda katta ahamiyatga ega. Masalan [[Qand|shakar]] ([[ketozlar]]), [[steroidlar]] ([[testosteron]]) va [[Erituvchilar|erituvchi]] [[Atseton|aseton]] kaʼbi moddalarni misol qilish mumkin<ref name="raymond2010">{{Kitob manbasi|last=Raymond|first=Kenneth W.|title=General Organic and Biological Chemistry|url=https://archive.org/details/generalorganicbi0000raym_d8z2|edition=3rd|publisher=Wiley|year=2010|page=[https://archive.org/details/generalorganicbi0000raym_d8z2/page/297 297]}}</ref>.

== Nomenklatura va etimologiyasi ==
''Keton'' soʻzi qadimgi nemis tilidagi ''Aketon'' soʻzidan olingan ''asetondir''<ref>The word „ketone“ was coined in 1848 by the German chemist [[Leopold Gmelin]]. See: Leopold Gmelin, ed., ''Handbuch der organischen Chemie: Organische Chemie im Allgemeinen'' … (Handbook of organic chemistry: Organic chemistry in general …), 4th ed., (Heidelberg, (Germany): Karl Winter, 1848), volume 1, p. 40. From page 40: ''"Zu diesen Syndesmiden scheinen auch diejenigen Verbindungen zu gehören, die als ''Acetone im Allegemeinen'' (''Ketone?'') bezeichnet werden."'' (To these syndesmides*, those compounds also seem to belong, which are designated as ''acetones in general'' (''ketones?'').") [*Note: In 1844, the French chemist [[Auguste Laurent]] suggested a new nomenclature for organic compounds. One of his new classes of compounds was „syndesmides“, which were compounds formed by the combination of two or more simpler organic molecules (from the Greek σύνδεσμος (''syndesmos'', union) + ''-ide'' (indicating a group of related compounds)). For example, acetone could be formed by the dry distillation of metal acetates, so acetone was the syndesmide of two acetate ions. See: Laurent, Auguste (1844) [https://books.google.com/books?id=2wVQAAAAYAAJ&pg=PA1089 "Classification chimique, "] ''Comptes rendus'', '''19''' : 1089-1100 ; see especially p. 1097.</ref>.

[[IUPAC nomenklaturasi]] qoidalariga koʻra, keton nomlari ota-ona [[Toʻyingan uglevodorodlar|alkanning]] ''-ane'' [[Suffiks|qoʻshimchasini]] — ''anonega'' oʻzgartirish orqali nomlanadi. Odatda, karbonil guruhining pozitsiyasi raqam bilan belgilanadi, ammo anʼanaviy tuzilishdagi nomlar odatda eng muhim ketonlar uchun ishlatiladi, masalan, [[Atseton|aseton]] va [[benzofenon]]. Ushbu tuzilishidagi nomlar, saqlanib qolgan IUPAC nomlari hisoblanadi<ref>List of retained IUPAC names [http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_701.htm retained IUPAC names Link]</ref>. Baʼzi kirish kimyo darsliklarida eng oddiy keton ([[Uglerod|C]][[Vodorod|H]]<sub>3</sub>-C<nowiki/>[[Kislorod|O]]-CH<sub>3</sub>) uchun „2-metill propanon“ kabi nom qoʻllanadi, „aseton“ soʻzi oʻrniga.

Ketonlarning hosila nomlari karbonil guruhiga biriktirilgan ikkita alkil guruhiga, „keton“ soʻzini alohida yozish orqali nomlanadi. Anʼanaga koʻra, alkil guruhlarining nomlari ortib borayotgan murakkab tartibida yozilgan, masalan, [[Metiletilketon|metil etil keton]]. Biroq, [[IUPAC nomenklaturasi]] qoidalariga koʻra, alkil guruhlari alifbo tartibida yoziladi, masalan, [[Metiletilketon|etil metil keton]]. Ikkala alkil guruhi bir xil boʻlsa, alkil guruhi oldidan „di“ prefiksi qoʻshib aytiladi. Boshqa guruhlarida [[Yunon yozuvi|yunoncha harflar]] bilan yozilgan, α — uglerod, karbonil guruhiga qoʻshni atomdir.

O''kso'' guruhi (=O) [[IUPAC]] nomenklaturasida kamdan kam ishlatilsa-da, keton yuqori ustuvorlikka ega boʻlmaganda prefiks sifatida ishlatiladi. Biroq, boshqa prefikslarni ham qoʻllasa boʻladi. Baʼzi umumiy kimyoviy moddalar uchun (asosan biokimyoda) ''keto'' soʻzi — keton [[funktsional guruhiga]] ishora qiladi.

== Tuzilishi va xususiyatlari ==
[[Fayl:KetoneVarietyPack.png|center|thumb|600x600px| Ketonlarning vakillari, chapda: [[Atseton|aseton]], umumiy erituvchilar; [[oksaloasetat]], [[Trikarbon kislotalar sikli|shakar metabolizmi]], oʻrtada; [[asetilaseton]] oʻzining (mono) enol shaklida (koʻk rang bilan ajratilgan enol); [[sikloheksanon]], [[Anid|neylondan]] oldingi; [[muskon]], hayvon hidi va [[tetratsiklin]], antibiotik.]]
Keton tarkibidagi uglerod koʻpincha „sp<sup>2</sup> [[gibridlangan]]“ deb taʼriflanadi, bu tavsif ularning elektron va molekulyar tuzilishini oʻz ichiga olgani sabablidir. Ketonlar [[Trigonal tekislikdir|trigonal tekislikda]] {{Chem2|C\sC\sO}} va {{Chem2|C\sC\sC}} koʻrinishda, taxminan 120° burchak hosil qilib birikadi. Ketonlar [[Aldegidlar|aldegidlardan]] farq qiladi, chunki karbonil guruhi (CO) [[uglerod skeletida]] ikkita uglerod bilan bogʻlangan. Aldegidlarda karbonil bitta uglerod, bitta vodorod bilan bogʻlangan va uglerod zanjirlarining uchlarida joylashgan. Ketonlar, shuningdek, [[Karbon kislotalar|karboksilik kislotalar]], [[eferlar]] va [[amidlar]] kabi karbonil guruhlarni oʻz ichiga olgan boshqa [[funktsional guruhlardan]] farq qiladi.

=== Ketonlarning sinflari ===
Ketonlar oʻz oʻrnini bosuvchi moddalar asosida tasniflanadi. Bunga sabab karbonil markaziga biriktirilgan ikkita organik oʻrinbosarini ekvivalentligiga qarab ketonlarni, simmetrik va nosimmetrik hosilalarga boʻlinadi. Aseton va [[benzofenon]] {{Chem2|(C6H5C(O)C6H5)}} simmetrik ketonlar, [[Asetofenon]] {{Chem2|(C6H5C(O)CH3)}} nosimmetrik ketondir.

==== Diketonlar ====
Diketonlarning koʻp turlari maʼlum, baʼzilari gʻayrioddiy xususiyatlarga ega. Eng oddiy vakili diatsetildir (CH3C(O)C(O)CH3), bir vaqtlar [[Bodroq|popkornda]] xushboʻylantiruvchi sifatida ishlatilgan. [[Asetilaseton]] (pentan-2,4-dion) deyarli notoʻgʻri nom, chunki bu tur asosan monoenol sifatida mavjud {{Chem2|CH3C(O)CH\dC(OH)CH3}}. Uning enolati [[koordinatsion kimyoda]] keng tarqalgan.

==== Toʻyinmagan ketonlar ====
[[Alkenlar|Alken]] va [[Alkinlar|alkin]] birliklarini oʻz ichiga olgan ketonlar koʻpincha toʻyinmagan ketonlar deb ataladi. Ushbu birikmalar sinfining eng koʻp qoʻllanadigan aʼzosi [[metil vinil keton]] {{Chem2|CH3C(O)CH\dCH2}} bu [[Robinson annulyatsiya]] reaksiyasida foydaliniladi. Ketonlar toʻyinmaganligi uchun ularni [[gidrogenlash]] mumkin.

==== Siklik ketonlar ====
Koʻpgina ketonlar siklikdir. Eng oddiy formulaga ega {{Chem2|(CH2)_{''n''}CO}}, bu yerda ''n'' [[siklopropanon]] uchun 2 dan 10 gacha yoki undan ham kattaroq hosilalari mavjud. Siklogeksanon, nosimmetrik siklik keton boʻlib, neylon ishlab chiqarishda muhim vosita hisoblanadi. [[Asetondan]] olingan izoforon toʻyinmagan simetrik keton, boshqa polimerlarning hosilasi. [[Muskon]] 3-metilpentadekanon, hayvon [[Feromon|feromonidi]]. Boshqa siklik keton — [[siklobutanon]] quyidagicha formulaga ega {{Chem2|C4H6O}}.

=== Ketonlarning kislota, asos xossalari ===
Ketonlar kuchsiz asoslar boʻlib, [[Brensted kislotalari]] ishtirokida karbonil kislorodda [[protonatsiyalanadi]]. Keton ionlari (yaʼni, protonlangan ketonlar) kuchli kislotalar boʻlib, p''K''<sub>a</sub> qiymatlari −5 va −7 oraligʻida boʻladi<ref>{{Veb manbasi|url=http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf|sarlavha=Evans pKa table|muallif=Evans|ism=David A.|sana=4 November 2005|ish=Evans group website|qaralgan sana=14 June 2018|arxivsana=2018-06-19|arxivurl=https://web.archive.org/web/20180619071445/http://evans.rc.fas.harvard.edu/pdf/evans_pKa_table.pdf}}</ref><ref>{{Kitob manbasi|title=March's Advanced Organic Chemistry|last=Smith|first=Michael B.|publisher=Wiley|year=2013|isbn=978-0-470-46259-1|edition=7th|location=Hoboken, N.J.|pages=314–315}}</ref>. Organik kimyoda uchraydigan kislotalar kamdan-kam hollarda ketonlarni toʻliq protonlash uchun yetarlicha kuchli boʻlsa-da, protonlangan ketonlarning muvozanat konsentratsiyasining shakllanishi koʻplab umumiy organik reaksiyalarni mexanizmlarida muhim hisoblanadi. Masalan, atsetol hosil boʻlishi p''K''<sub>a</sub> 5,2 boʻlgan piridiniy kationi kabi kuchsiz kislotalar (piridiniy tosilatida topilgan) protonatsiya uchun juda noqulay muvozanat konstantasiga qaramay, bu kontekstda katalizator boʻlib xizmat qila oladi (''K''<sub>eq</sub><10<sup>−10</sup>).

== Xarakteri ==
Aldegidlarni ketonlardan farqi shundaki, ularning karbonil guruhiga vodorod atomi birikgan, bu aldegidlarning oksidlanishini osonlashtiradi. Ketonlar karbonil guruhi bilan bogʻlangan vodorod atomiga ega emas, shuning uchun oksidlanishga ancha chidamli. Ular faqat uglerod-uglerod aloqalarini [[uzish]] qobiliyatiga ega boʻlgan kuchli [[oksidlovchi moddalar]] bilan [[oksidlanadi]].

== Olinish usullari ==
Ketonlarni sanoat miqyosida va laboratoriyalarda tayyorlashning koʻplab usullari mavjud.

Sanoatda eng muhim usul bu [[Uglevodorodlar|uglevodorodlarni]] koʻpincha havo bilan [[Oksidlanishni|oksidlashdir]]. Masalan, [[siklogeksanning]] aerob oksidlanishi natijasida har yili bir milliard kilogramm [[Sikloheksanon|siklogeksanon]] ishlab chiqariladi. Aseton [[kumenning havo bilan oksidlanishi]] orqali ishlab chiqariladi.

Ixtisoslashgan yoki kichik hajmdagi [[Organik sintetik|sintetik]] mahsulotlar uchun ketonlar koʻpincha [[ikkilamchi spirtlarni oksidlash]] orqali tayyorlanadi.

: <chem>R2CH(OH) + O -> R2C=O + H2O</chem>

Odatda kuchli [[oksidlovchilar]] sifatida (yuqoridagi reaksiyada „O“ manbai) [[kaliy permanganat]] yoki [[Xrom (kimyoviy element)|Cr(VI)]] oksidi birikmalari ishlatiladi. Yengil sharoitlarda [[Dess-Martin periodinane|Dess-Martin]] yoki [[Moffatt-Swern]] usullaridan foydalaniladi.

Yana boshqa usullar yordamida ketonlarni hosil qilsa boʻladi, misol uchun quyidagilar

* [[Geminal galoid gidrolizi]]<ref>{{Cite journal|last=Marvel|first1=C. S.|last2=Sperry|first2=W. M.|title=Benzophenone|journal=Organic Syntheses|date=1928|volume=8|page=26|doi=10.15227/orgsyn.008.0026}}</ref>
* [[Alkinlar|Alkinlarda]] [[Gidratlanish|hidratsiyasi]] jarayoni<ref name="Vogel">{{Kitob manbasi|last=Furniss, Brian|title=Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry|year=1996|publisher=Longman Science & Technical|location=London|edition=5th|isbn=9780582462366|pages=612–623, 976–977, 982–983|url=https://archive.org/details/TextbookOfPracticalOrganicChemistry5thEd}}</ref> [[enollar]] orqali sodir boʻladi. Kislota va [[simob (II) sulfat]] mavjud boʻlishi kerak ({{Chem2|HgSO4}}). Bu reaksiya har doim keton hosil boʻladi, hatto terminal alkin bilan ham, [[atsetaldegid]] hosil qiluvchi [[Atsetilen|asetilenning]] hidratsiyasini namayon qiladi.

* Aromatik ketonlar [[Fridel krafts reaksiyasi|Fridel-Crafts asilatsiyasida]]<ref name="Friedel">{{Cite journal|last=Allen|first1=C. F. H.|last2=Barker|first2=W. E.|title=Desoxybenzoin|journal=Organic Syntheses|date=1932|volume=12|page=16|doi=10.15227/orgsyn.012.0016}}</ref>, [[Houben-Xyosh reaktsiyasida|Houben-Xyosh reaksiyasida]]<ref>{{Cite journal|last=Gulati|first1=K. C.|last2=Seth|first2=S.R.|last3=Venkataraman|first3=K.|title=Phloroacetophenone|journal=Organic Syntheses|date=1935|volume=15|page=70|doi=10.15227/orgsyn.015.0070}}</ref> va [[Friesning qayta tashkil etilishida|Frilarni qayta tashkil etish]] ishlatish mumkin<ref name="Vogel" />.
* [[Ozonoliz]] va digidroksillanish/oksidlanish ketma-ketliklarda [[Alkenlar|alkenlarni]] oʻzgartirish tartibiga qarab aldegidlar yoki ketonlar hosil qilish uchun parchalanadi<ref>{{Cite journal|last=Tietze|first1=Lutz F.|last2=Bratz|first2=Matthias|title=Dialkyl Mesoxalates by Ozonolysis of Dialkyl Benzalmalonates: Dimethyl Mesoxalate|journal=Organic Syntheses|date=1993|volume=71|page=214|doi=10.15227/orgsyn.071.0214}}</ref>.
* [[Kornblum-DeLaMare qayta tashkil etilishi|Kornblum-DeLaMare qayta tashkil etilishida]] ketonlar [[peroksid]] va asosdan tayyorlanadi.
* [[Ruziska siklizatsiyasi,|Ruziska siklizatsiyasida]] siklik ketonlar [[dikarboksilik kislotalardan]] tayyorlanadi.
* [[Nef reaksiyasida]] ketonlar, ikkilamchi [[nitrobirikmalarning]] tuzlarini [[gidroliz]] qilish natijasida hosil boʻladi<ref>{{Cite journal|last=Heinzelman|first1=R. V.|title=o-Methoxyphenylacetone|journal=Organic Syntheses|date=1955|volume=35|page=74|doi=10.15227/orgsyn.035.0074}}</ref>.
* [[Fukuyama birikmasida]] ketonlar, tioesfer va organozink birikmasidan hosil boʻladi.
* Ketonlar [[Kislota xloridning|xloridning]] [[organokadmiy birikmalari]] yoki [[organokmis birikmalari]] bilan reaksiyasi natijasida hosil boʻladi<ref>{{Cite journal|last=Wiley|first1=Richard H.|last2=Borum|first2=O. H.|title=3-Acetamido-2-butanone|journal=Organic Syntheses|date=1953|volume=33|page=1|doi=10.15227/orgsyn.033.0001}}</ref>.

* Ketonlar, [[Grignard reagentlarining|Grignard reagent]] va [[nitrillar]] bilan reaksiyasi, soʻngra gidroliz orqali ham tayyorlanishi mumkin<ref>{{Cite journal|last=Moffett|first1=R. B.|last2=Shriner|first2=R. L.|title=ω-Methoxyacetophenone|journal=Organic Syntheses|date=1941|volume=21|page=79|doi=10.15227/orgsyn.021.0079}}</ref>.
* [[Angidrid|Karboksilik angidridning]] [[Dekarboksillanish|dekarboksillanishi]] orqali ham tayyorlanadi.
* Haloketonlarning [[Reduktiv degalogenatsiyasida ketonlar|reduktiv degalogenatsiyasida]] ketonlar haloketonlardan tayyorlanishi mumkin.
* [[Ketonik dekarboksillanishda]] karboksilik kislotalardan simmetrik ketonlar tayyorlanadi<ref name="Vogel" /><ref>{{Cite journal|last=Thorpe|first1=J. F.|last2=Kon|first2=G. A. R.|title=Cyclopentanone|journal=Organic Syntheses|date=1925|volume=5|page=37|doi=10.15227/orgsyn.005.0037}}</ref>.
* Aminlarning [[temir (III) xlorid]] bilan oksidlanishi natijasida<ref>{{Cite journal|last=Fieser|first1=Louis F.|title=1,2-Naphthoquinone|journal=Organic Syntheses|date=1937|volume=17|page=68|doi=10.15227/orgsyn.017.0068}}</ref>.
* [[To'yinmagan]] [[ikkilamchi]] amidlar<ref>{{Cite journal|last=Herbst|first1=R. M.|last2=Shemin|first2=D.|title=Phenylpyruvic acid|journal=Organic Syntheses|date=1939|volume=19|page=77|doi=10.15227/orgsyn.019.0077}}</ref>, β — [[Ketokislotalar|keto kislota]] efirlari<ref name="Vogel" />, yoki β — [[diketonlar]] [[Gidroliz|gidrolizi]] orqali ham olinadi.
* [[1,2-diollarning|1,2 — diollarning]] kislota-katalizini qayta tashkil etilishi orqali<ref name="Vogel" />.

== Xususiyatlari ==
Ketonlar sanoatda hal qiluvchi, polimer prekursorlari va farmatsevtika mahsulotlari sifatida keng miqyosda ishlab chiqariladi. Masshtab jihatidan eng muhim ketonlar [[Atseton|aseton]], [[Metiletilketon|metil etil keton]] va [[Sikloheksanondir|siklogeksanondir]]<ref name="Ullmann">{{Kitob manbasi|doi=10.1002/14356007.a15077|chapter=Ketones|title=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry|year=2000|last=Siegel|first=Hardo|isbn=9783527306732}}</ref>. Ular biokimyoda ham keng tarqalgan, lekin organik kimyoga qaraganda kamroq. Uglevodorodlarning [[yonishi]] kaʼbi, ketonlarda nazoratsiz oksidlanish jarayoni hosil boʻladi.

== Toksiklik ==
Keng toifadagi birikmalarning [[toksikligini]] umumlashtirish qiyin. Lekin ketonlar, juda zaharli emas. Bu xususiyat ularning mashhurligini sabablaridan biridir. Ushbu qoidaga istisno sifatida [[to'yinmagan]] ketonlarda [[LD50]]/7 mg/kg (ogʻiz orqali) darajasi [[Metil vinil ketondir|metil vinil keton]]<ref name="Ullmann"/> hisoblanadi.

== Yana qarang ==

* [[Diketon]]
* [[Keton tanalari]]
* [[Tioketon]]
* [[Triketon]]

* [[Ketoz]]

== Manbalar ==
{{Manbalar}}
[[Turkum:Ketonlar]]
[[Turkum:Funksional guruhlar]]